El Cacicazgo de Maguana se encontraba en el centro de la isla de Santo Domingo, al Norte con los Cacicazgos de Marién y Maguá, al Sur con el Mar Caribe, al Este con los Cacicazgos de Maguá y Higüey, y al Oeste con los Cacicazgos de Jaragua y Marién. Este Cacicazgo no comprendía territorios en Haití.
Era gobernado por el cacique Caonabo. Su sede estaba en el lugar denominado Corral de los Indios, en Juan de Herrera, de San Juan. Se dividía en 21 nitaínos. Esta provincia se destacaba en el arte de la guerra.
Este Cacicazgo era el principal de la isla, ya que representaba la “Piedra”. La palabra Maguana significa: “la primera de la Piedra, la única Piedra”. Además su diosa madre es Apito, que tiene como significado la “Madre de la Piedra”.
San Juan es una de las Ciudades más antiguas del País. En 1492 el actual territorio de la provincia formaba parte del cacicazgo de maguana, que en aquel entonces era dirigido por el cacique Canoabo,esposo de Anacaona.
Era el principal cacicazgo de la isla, comprendía el centro de esta, y su sede estaba ubicada en el lugar denominado Corral de los Indios, en Juan de HerreraMunicipio de San Juan.Este cacicazgo se destacaba en el arte de la guerra y abarcaba aproximadamente las provincias de Elias Piñas, San Juan de la Maguana, Azua, San José de Ocoa, Peravia, y San Cristóbal, además, las zonas montañosas de las provincias de Santiago, La Vega y Monseñor Nouel.
El cacique Canoabo fue el primero en oponer resistencia a la ocupación Española de la isla de Santo Domingo. A este valiente jefe indígena se le acuso de ser responsable de atacar al Fuerte de la Navidad, el primer asentamiento español en tierras americanas. Este Fuerte, fue instalado en la isla por Cristóbal Colon ante la imposibilidad de llevar a toda su tripulación de regreso a España en su primer viaje a América. A causa de esta acusación, Canoabo fue hecho prisionero.
El apresamiento del Cacique fue dirigido por Alonso de Ojeda, el cual cuenta la leyenda se valió de un astuto engaño para atraparlo, diciéndole que eran atributos reales le coloco unos grilletes de oro.
Apresado y esposado, Canoabo fue enviado prisionero a la Isabela y luego fue enviado a España. El valiente jefe indio muere en el trayecto a España y su cadáver es arrojado al mar.
El cacicazgo abarcaba los siguientes territorios:
