El desembarco aéreo ocurrió el domingo 14 de junio, con 54 expedicionarios a bordo del avión C-46 Curtiss, en el aeropuerto militar de Constanza. La ruta de incursión aérea fue dirigida por Juan de Dios Ventura Simó y la expedición comandada por Enrique Jimenes Moya. El avión, adquirido en Miami utilizando parte de los 250,000 dólares donados por los venezolanos, fue camuflado con las insignias de la Aviación Militar Dominicana y regresó a Cuba, piloteado por el venezolano Julio César Rodríguez y el co-piloto cubano Orestes Acosta.
El desembarco aéreo, en sentido general, fue exitoso y sin bajas, logrando los expedicionarios desplazarse hacia las montañas en dos grupos, uno dirigido por Enrique Jimenes Moya con 33 hombres, que avanzó hacia Tireo, mientras que los otros 20 expedicionarios, avanzaron hacia las montañas de El Botao, bajo la dirección del comandante cubano Delio Gómez Ochoa. El régimen desplegó unos 3,000 soldados, desplazando camiones y aviones, a los que se sumaron los grupos de campesinos y civiles. El 15 de junio temprano los cielos de Constanza se vieron ennegrecidos por los bombardeos de la Aviación Militar Dominicana. Mientras se internaban en las montañas, uno de los expedicionarios perdió la mochila que contenía los planos de los desembarcos marítimos. Esto constituyó un revés, al revelar los planes precisos de los desembarcos marítimos no realizados aún.
El 20 de junio, la lancha Carmen Elsa desembarcó por Maimón, con 96 expedicionarios, comandada por José Horacio Rodríguez y finalmente capitaneada por José Messón. A su vez, la Tínima desembarcó en Estero Hondo con unos 48 expedicionarios, comandada por José Antonio Campos Navarro. Los desembarcos fueron combatidos por el Ejército y la Aviación Militar, con el despliegue de otros 3,000 soldados. Los expedicionarios de Maimón y Estero Hondo fueron duramente atacados por la Marina, con la presencia de un guardacostas, una corbeta de guerra y un barco destructor, además de bombardeos por la Aviación Militar Dominicana.
La menor parte de los expedicionarios de ambos frentes cayeron en combate. La mayoría fueron hechos prisioneros por militares y civiles, algunos asesinados de inmediato o enviados a la Base Aérea de San Isidro, donde finalmente eran interrogados, torturados y fusilados.
Un último reducto de 5 expedicionarios de Constanza fue hecho prisionero el 10 de julio, compuesto por los dominicanos Poncio Pou Saleta y Merardo Germán, mientras que los cubanos Delio Gómez Ochoa, Frank López y el adolescente Pablito Mirabal, se les capturó al día siguiente.
Existen evidencias de la pervivencia hasta el mes de septiembre de 1959 de dos expedicionarios que habían desembarcado en Maimón, logrando permanecer con vida de manera aislada. Ellos fueron el norteamericano Larry Bivins -veterano de la guerra de Corea, y el español Francisco Álvarez, quien fue el último en morir el día 14 de septiembre, tras ser torturado, tal y como lo reflejan sus restos.
